Das Gebiet um Crailsheim war im frühen Mittelalter Teil des zum Herzogtum Franken gehörigen Maulachgaus. Die Stadt selbst hat ihren Ursprung in einer fränkischen Siedlung aus dem 7. Jahrhundert in der Nähe eines Jagstüberganges. Die erste urkundliche Erwähnung von Crailsheim datiert von 1136, damals hieß es noch „Cröwelsheim“, später „Krawelsheim“.
Führende Adelsfamilien in dieser Zeit waren die Herren von Lohr und von Flügelau.
Nach deren Aussterben kam es an die Grafen von Oettingen.
Plan Crailsheims, angefertigt 1828/29 bei der Württembergischen Landesvermessung
Nach der Verhängung der Reichsacht über den Grafen von Oettingen wurde Crailsheim 1310 als Reichslehen eingezogen und vier Jahre später als Lehen an die Edelherren von Hohenlohe übergeben.
1316 erhielt es das Marktrecht,
1338 das Stadtrecht.
1388 wurde Crailsheim von den Hohenloher Grafen an die Landgrafen von Leuchtenberg verpfändet, die es
1399 an die Burggrafen zu Nürnberg aus dem Haus Hohenzollern verkauften, die später zu Markgrafen von Brandenburg-Ansbach wurden.
1594/95 wurden in Crailsheim Hexenprozesse durchgeführt (siehe Literatur).
1792 ging Crailsheim an Preußen über;
1806 infolge der napoleonischenKriege an Bayern.
1810 wurde es von Bayern an Württembergabgetreten. Württemberg machte Crailsheim zum Sitz des Oberamtes Crailsheim.
1817 kam das Oberamt Crailsheim zum neu gegründeten württembergischen Jagstkreis. Mit Eröffnung der Eisenbahn, insbesondere der Linie Stuttgart–Nürnberg
1875 wurde die Stadt Eisenbahnknotenpunkt und Grenzbahnhof. Die Eisenbahn brachte einen deutlichen Wirtschaftsaufschwung.
In den 1930er Jahren wurde zudem ein Flugplatz der Luftwaffe im Westen der Stadt errichtet.
1938 wurde das Oberamt Crailsheim in den Landkreis Crailsheim überführt. Flugplatz und Eisenbahn waren für die Alliierten ab
1944 Grund für Luftangriffe im Zweiten Weltkrieg. Nachdem die Stadt bereits Anfang April
1945 von den Amerikanern eingenommen worden war, zwangen deutsche Gegenangriffe während der Schlacht um Crailsheim die Amerikaner noch einmal zum Rückzug. Im Zuge der zweiten Eroberung Crailsheims wurde die Stadt am
20. April 1945 durch US-amerikanische Luftangriffe zu 80 %, die historische Innenstadt zu 95 % zerstört. Der Wiederaufbau Crailsheims nach 1945 erfolgte nicht nach historischem Vorbild, sondern im Rahmen einer Generalplanung nach „modernen“ Gesichtspunkten (d.h. nach Gesichtspunkten, die 1945 modern erschienen). So hat sich das Stadtbild stark gewandelt. Mit der Kreisreform zum
1. Januar 1973 wurde der Landkreis Crailsheim dem Landkreis Schwäbisch Hall zugeordnet.
Bereits mit der ersten Eingliederung von Nachbargemeinden 1971 überschritt die Einwohnerzahl der Stadt Crailsheim die 20.000-Grenze.
Daraufhin stellte die Stadtverwaltung den Antrag auf Erhebung zur Großen Kreisstadt, was die baden-württembergische Landesregierung dann mit Wirkung vom 1. Januar 1972 beschloss.

Ein Horaff, wie er am Stadtfeiertag an die Schüler verteilt wird
Stolz sind die Crailsheimer auf ihre Stadtsage vom „Horaffen“:
Nach einer fünfmonatigen Belagerung durch die verbündeten
Reichsstädte Schwäbisch Hall, Rothenburg ob der Tauber und
Dinkelsbühl im Winter 1379/1380 gingen die Lebensmittel der
Crailsheimer zur Neige. Angesichts der ernsten Lage griff man
zu einer List. Mit dem letzten Mehl buken die Frauen die
traditionellen Hörnchen, Horaffen genannt, und warfen sie den
Belagerern über die Stadtmauer. Dann bestieg die
Bürgermeistersgattin, die dickste Frau der Stadt, die Stadtmauerund zeigte den Belagerern ihr ausladendes, blankes Hinterteil.Im Angesicht von so viel Überfluss und der wohlgenährtenBürgermeistersgattin erkannten die Belagerer die Aussichtslosigkeit ihres Tuns und zogen ab. Der Abzug geschah am Mittwoch vor Estomihi(7. Sonntag vor Ostern) im Jahr 1380.Der Stadtfeiertag wird heute noch jedes Jahr mit wechselndem Datum am Mittwoch vor Estomihi mit Beflaggung der Stadt und einem kleinen Festakt begangen. An diesem Tag wird Horaffengebäck an alle Schulkinder verteilt. Die Form des Horaffens soll dabei an das Hinterteil der Bürgermeistersfrau erinnern. Es geht auf ein altes keltisches Abwehrzeichen zurück, welches früher auch über Haustüren angebracht wurde. Die Bezeichnung Horaffen für Crailsheimer Bürger,
zunächst als Schmähung durch die abziehenden ReichsstädtischenTruppen gedacht, kann man, jedoch heute weniger als Beleidigung gemeint, gelegentlich immer noch lesen und hören.